Spre sfârşitul domniei, relaţiile cu Polonia se deteriorează, mai ales după moartea regelui Cazimir al IV-lea. Neînţelegerile cu noul rege, Ioan Albert, reprezintă cauza expediţiei întreprinse de regele polon în Moldova, dar în bătălia de la Codrii Cosminului (octombrie 1497)Acestia urmareau recuperarea cetatii Chilia si Cetatii Albe,dar si a faptului ca voiau sa puna un print polonez pe tronul Moldove,dar oastea polonă va suferi o grea înfrângere. In 1499 intre Moldova si Polonia se stabileste pace vesnica intre cele doua state prin tratatul de la Harlau.
