Un compus bromurat saturat şi catenă aciclică , are masa moleculară de 216 g/mol şi un conţinut de 74, 075% Br.

a) Determinaţi formula moleculară;

b) Scrieţi formulele pentru enantiomerii cu un atom de carbon asimetric;

c) Scrieţi formulele pentru enantiomerii cu doi atomi de carbon asimetrici şi precizaţi în acest caz numărul de streoizomeri.

Răspuns :

a)

notam compusul bromurat

CnH2n+2-xBrx, x = nr. at. Br din compus

100% ............................ 216 g

74,075% Br ................ 80x g Br

=> x = 2 => compus dibromurat

=> CnH2nBr2

=> 14n+160 = 216 => n = 4

=> C4H8Br2

b)

                     I

      CH2Br   I         CH2Br

 Br-C-H        I     H-C-Br

      CH2       I         CH2

      CH3       I         CH3

                     I

c)

                    I                        l                   I

      CH3       I         CH3       l        CH3   I         CH3

 Br-C-H        I     H-C-Br       l    H-C-Br   I    Br-C-H

 Br-C-H        I     H-C-Br       l   Br-C-H    I     H-C-Br

      CH3       I         CH3       l        CH3   I        CH3

                     I                       I                   I

     1                       2                      3                   4

=>

1 + 2  = mezoforme = 1 enantiomer

3 + 4 stereizomeri (diastereoizomeri)

=> teoretic = 4 stereoizomeri

=> practic = 3 stereizomeri