nitrare
2C6H5-CH3 + 2HONO2 --H+--> 2 O2N-C6H4-CH3 + 2H2O
o- dsi p-nitrotoluen
reducere
O2N-C6H5-CH3 + 6[H] --6Fe+3HCl+6e⁻--> H3C-C6H4-NH2 + 2H2O
p-aminotoluen (p-toluidina)
protejare grupare NH2 inaintea r. de oxidare
H3C-C6H4-NH2 + ClOC-CH3 ---> H3C-C6H4-NHOC-CH3 + HCl
p-acetamidotoluen
oxidare grupare -CH3 la -COOH
H3CCONH-C6H4-CH3 + [O] --KMnO4/H+--> H3CCONH-C6H4-CO2H + H2O
acid p-acetamidbenzoic
deprotejarea gruparii -NH2
H3CCONH-C6H4-CO2 + H2O --H+--> H2N-C6H4-CO2H + H3CCONH2
acid p-aminobenzoic
(vit. H)