wind a watch - a intoarce ceasul, a-l potrivi
bark at the moon - a latra la luna.
in traducere: Nu stiu daca sa potrivesc ceasul sau sa latru la luna.
La prima vedere, nu pare sa aiba sens, dar daca citesti cu atentie, iti dai seama ca este un pic echivalentul lui "a taia frunza la caini", adica niste activitati inutile.
Deci in proverb este vorba despre timp, despre plictiseala, despre o persoana care nu stie cum sa-si omoare timpul.