Prin nitrarea unei hidrocarburi cu 81,81% carbon se obtine o substanta cu 40,45% carbon. Identifica hidrocarbura si produsul de reactie.

Răspuns :

Dupa parerea mea, s-ar rezolva asa.

Cu semnul "*" notez inmultirea.

Calculam procentul masic de H din hidrocarbura.

100 - 81,81 = 18,19.

Deci formula procentuala a hidrocarburii este 81,81% C si 18,19% H.

Determinam formula bruta.

C: 81,81/12 = 6,8175;
H: 18,19/1 = 18,19.
Catul cel mai mic este 6,8175.
C: 6,8175/6,8175 = 1;
H: 18,19/6,8175 = aprox. 2,6681334 = aprox. 2,67.

Deci formula bruta a hidrocarburii este (CH2,67)n.

Si acum sa vedem cat poate fi n.

Pentru n = 1 avem CH2,67 - necorespunzator(numarul de atomi de H trebuie sa fie numar natural).
Pentru n = 2 avem C2H5,34 - necorespunzator.
2,67*3 = 8,01
Pentru n = 3 avem C3H8,01, formula pe care o putem aproxima cu C3H8 - formula moleculara valida(propanul).
Sa marim in continuare pe n, ca sa vedem daca mai putem gasi si alte formule moleculare valide.
Pentru n = 4 avem C4H10,68 - necorespunzator.
Pentru n = 5 avem C5H13,35 - necorespunzator.
Pentru n = 6 avem C6H16,02, formula pe care o putem aproxima ca fiind C6H16. Insa aceasta formula nu este valida, deoarece nesaturarea echivalenta N.E. este N.E. = ([2*6 + 2) - 16]/2 = -1, care este negativ, deci  nu este numar natural.
Pe de alta parte hidrocarbura cu sase atomi de C poate contine maxim 14 atomi de H(hexanul C6H14), iar aici ar fi 16 atomi de H.
Daca vom da in continuare valori mai mari decat 6 pentru n, vom obtine in continuare formule moleculare nevalide, deoarece numarul de atomi de H va deveni tot mai mare fata de numarul de atomi de H din molecula alcanului corespunzator, deci nesaturarea echivalenta va deveni tot mai negativa, fapt ce arata ca respectivele formule moleculare nu sunt valide.
Deci singura formula valida ramane C3H8, adica propanul.

Din cate stiu eu, nitrarea propanului se face dupa un mecanism radicalic(reactie de substitutie radicalica SR).

In urma nitrarii rezulta 2 - nitropropan(in cantitate ceva mai mare) si 1 - nitropropan(cei doi nitroderivati de la propan sunt izomeri de catena).

De ce se obtine mai mult 2 - nitropropan decat 1 - nitropropan ? Pentru ca reactivitatea legaturilor de tipul C - H in cazul alcanilor scade in ordinea tertiar > secundar > primar. Cu alte cuvinte, in cazul propanului se desface mai usor legatura C - H de la atomul de C secundar decat legaturile C - H de la cei doi atomi de C primari.


Deci se poate scrie:
CH3 - CH2 - CH3  +  HONO2  -->  CH3 - CH(NO2) - CH3  +  H2O
si
CH3 - CH2 - CH3  +  HONO2  -->  CH3 - CH2 - CH2 - NO2  +  H2O

Insa in acest proces de nitrare a propanului se pot rupe si legaturi C - C, rezultand nitroetan CH3 - CH2 - NO2 si respectiv nitrometan CH3 - NO2.

Sa vedem la care produs de reactie se refera problema.
Pentru aceasta vom calcula procentul de C(% masa) din nitropropan, sa vedem daca obtinem valoarea 40,45% C. Daca nu, vom trece sa vedem procentul de C din nitroetan si(poate) din nitrometan.

Masa molara a C3H7NO2 este 3*12 + 7*1 + 1*14 + 2*16 = 36 + 7 + 14 + 32 = 89(g/mol).

Daca in 89 g nitropropan se gasesc 36 g C
Atunci in 100 g nitropropan se vor gasi p g C
p = 36*100/89 = aprox. 40,449438 = aprox. 40,45(g C).

Deci procentul de C din nitropropan este aprox. 40,45%, asadar produsul de reactie cautat este nitropropanul C3H7NO2, sub forma celor doi izomeri de catena 2 - nitropropanul si respectiv 1 - nitropropanul.

Sa calculam procentul de C din nitroetan si respectiv nitrometan, pentru a ne convinge ca nu are valoarea de 40,45%.

Masa molara a C2H5NO2 este 2*12 + 5*1 + 1*14 + 2*16 = 75(g/mol), iar procentul de C este 24*100/75 = 32.

Masa molara a CH3NO2 este 1*12 + 3*1 + 1*14 + 2*16 = 61(g/mol), iar procentul de C este 12*100/61 = aprox. 19,672131 = aprox. 19,67.

Observam ca nu am obtinut valoarea %C de 40,45% C in cazul nitroetanului si respectiv al nitrometanului, deci rezulta ca hidrocarbura cautata este propanul, iar produsul de reactie nitropropanul(sub forma de 2 - nitropropan, care se obtine in cantitate mai mare,  si respectiv 1 - nitropropan).

Nu stiu cum da raspunsul la problema, dar e posibil ca produsul de reactie sa fie considerat doar 2 - nitropropanul, desi si 1 - nitropropanul rezulta intr-un procent totusi semnificativ.

Delia, asta este parerea mea. Mai vezi si alte opinii.