Intemeietor al portretisticii in literatura noastra veche, Grigore Ureche creioneaza in opera sa o galerie de portrete de domnitori si figuri de boieri, pe care autorul le ierarhizeaza, le da un contur propriu, punand alaturi de trasaturi fizice insusiri de caracter definitorii, cu mare pre-ciziune de nuante si concizie. Incontestabila sa arta de portretist e ilustrata elocvent de efigia lui Stefan cel Mare, realizata din linii simple in finalul amplei sectiuni consacrate, in Letopiset, voievodului, in capitolul De moartea Jui Stefan-Voda cel Bun, va leato 7012 (1504),